芝麻酚,又名3,4-亚甲二氧基苯酚,脂溶性木酚素类化合物,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在,而且在热加工过程中可由芝麻林素等不断分解产生,在芝麻油中最高可达 64.4 mg/(100 g)。
芝麻酚具有非常强的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大。
合成方法
芝麻酚的合成技术主要有三条:其一是从芝麻油中提取,其二是有胡椒胺出发进行全合成,其三是从洋茉莉醛出发的半合成路线。从芝麻油中提取芝麻酚,溶剂耗量大,成本较高,不适合工业化生产;从胡椒胺出发的全合成路线,需要进行重氮化和水解,得到芝麻酚收率较低,同时由于重氮化和水解过程不可避免要发生偶合副反应生成色素物质夹杂在产品中很难除去,因此芝麻酚颜色不好,应用受到限制;从洋茉莉醛出发的半合成路线,是最.具工业化应用的工艺路线,产品质量和色泽均很好。 从洋茉莉醛出发合成芝麻酚,主要经过氧化和水解两步反应。在本项目技术中采用了价格低廉的氧化剂和反应萃取技术,使得生成的产物很快脱离反应区,极大地减少了副反应地发生。收率可达到60%以上,产品含量98%,为类白色结晶。
作用功效
抗氧化
芝麻酚是一种天然的食品功能因子,具有较强的抗氧化性。如果芝麻酚的添加量大于 50mg/kg,对油脂的氧化就具有一定的抑制作用。芝麻酚通过其抗氧化活性可以延长猪肉的保质期,提高肉的品质,防止牛肉储藏过程中的氧化变质。除此之外,研究发现双层包装以及与芝麻酚等抗氧化成分相结合可以有效的抑制火鸡胸部生肉以及熟肉的色泽变化,脂质过氧化以及挥发成分散失,从而达到保鲜的作用。
抗肿瘤作用
有研究报道表明,芝麻酚能够浓度依赖性的抑制人类白血病细胞的生长,促进其凋亡,并且对正常的细胞无不良影响。
清除自由基作用
自由基是一类基团的总称,这些基团的外层轨道上带着奇数不配对的原子、分子或者其他某些基团,如羧自由基(ROO.)、超氧阴离子自由基(O2−·)、羟基自由基(OH·)、单线态氧(1O2)以及一氧化氮(NO)等。自由基在体内的反应非常活跃,在正常条件下,它的生成与清除处于动态平衡,如果这个动态平衡被破坏,自由基就会对生命体造成氧化损伤,导致各种疾病的发生,并能加快衰老。
芝麻酚具有极.强的清除过氧化自由基能力,并且其清除作用优于胡萝卜素以及谷胱甘肽。芝麻酚对 OH·、NO·、O2·等自由基具有一定的清除作用,并且其清除能力与维生素 .C 的清除能力相当。除此之外,芝麻酚能够抑制羟基自由基以及超氧化物阴离子的产生,从而对机体的氧化应激状态以及肝功能缺陷具有一定的调节作用。
抗辐射
随着科学技术的不断发展,电子产品在生活中的应用越来越广,逐渐成为大家生活中必.不可少的物品,随之带来的问题就是我们可能随时随地都处于充满辐射的环境中,而抗辐射问题的解决就显得尤为重要。
Nair G G 等在对芝麻酚的抗辐射作用进行研究时发现,芝麻酚对辐射造成的 DNA 及细胞膜损伤的具有显著的保护作用(Nair et al. 2010)。除此之外,Mishra K 等的研究也在一定程度上证明了芝麻酚具有一定的辐射保护作用(Mishra et al. 2011)。
抗突变作用
在肉类食品等熟制品的加工过程中,糖/氨体系会在加热的过程中发生美拉德反应,会产生吡嗪阳离子自由基、碳中心自由基等自由基,这些自由基与肌酸(肌酸酐)缩合,然后会转化为可以致畸、致癌的杂环胺类。
Kikugawa 等在研究甘氨酸、葡萄糖、肌酸酐二乙二醇-水溶液反应体系时(Kikugawa 1999),在体系中分别加入了 0-100 mmol/L 芝麻酚,在温度 120 °C 的条件下加热 2 h,利用鼠伤寒沙门氏菌株(TA98)的活化反应进行测定,结果表明,芝麻酚能够抑制反应混合液的致突变性并且具有浓度依赖性(Katoet al. 1996)。